#18xx ゲームのタイルアップグレード方法には3種類あって、Railways of the Lost Atlas はこのうち、「半制限的」と呼ばれるものなので、参考にしてください。 「半制限的」のアップグレード方法は「制限的」な方法に加え、増えた線路がルート上になくても都市の価値が変化すれば良いです。 pic.twitter.com/wbSYaCoYhS

列車を運行させる場合、一台の列車で１→２→３のルートは分岐部分の複数回利用となるので運行できません。同様の理由で二台の列車を使っての２→１と２→３の同時運行もできません。列車一台だけを使って２→１か２→３での運行は可能です。 #18xx pic.twitter.com/mcXZdCNq60

アップグレードでは、既に存在するトラックを正確に維持する必要があります。 と記述されているので、運営する会社が追跡可能なルート上でその条件を満たしていたら可能。 ご質問の条件の場合は可能かと思います。