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Bürgi–Dunitz角は有名ですが Flippin–Lodge角はご存じでしょうか。 こちらも合わせて知っておくと求核付加反応の選択性の考察や計算化学の初期配置などに困りにくいです。 #学ぶの論文紹介 pubs.acs.org/doi/10.1021/ja… pubs.acs.org/doi/10.1021/ja…

有機化学を学ぶ人@yuukiwomanabu

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Bürgi–Dunitz角の起源についてについてパラメーターを設定し、計算化学的に解析した論文。 #学ぶの論文紹介 Origin of the Bürgi‐Dunitz Angle - Rodríguez - 2023 - ChemPhysChem - Wiley Online Library …mistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cp…

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京大、加藤研一先生、大谷俊介先生、生越友樹先生。 全芳香環に6員環系ユニットを導入したピラー[5]アレーンの合成。 #学ぶの論文紹介 Pillar[5]arenes decorated with six-membered-ring aromatics at all the substitution positions - now published in Chemical Science pubs.rsc.org/en/content/art…

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アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンのpKa表が載ってる論文。 #学ぶの論文紹介 Mono‐ and Difluorinated Saturated Heterocyclic Amines for Drug Discovery: Systematic Study of Their Physicochemical Properties - Melnykov - 2023 - Chemistry – A European Journal …mistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ch…

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B2pin2と電子求引基を有するピリジンを用いたボロニルラジカル触媒のビニルシクロプロパンの環拡大反応。 #学ぶの論文紹介 Vinylcyclopropane-Cyclopentene (VCP-CP) Rearrangement Enabled by Pyridine-Assisted Boronyl Radical Catalysis | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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これは覚えておきたい塩。他の類縁構造体とかにも活かせそう。 #学ぶの論文紹介 Discovery of an Azabicyclo[2.1.1]hexane Piperazinium Salt and Its Application in Medicinal Chemistry via a Rearrangement | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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東工大、大森建先生。ベンゾトロポロン骨格の構築法。これは鮮やかですね。 #学ぶの論文紹介 One-Pot Synthesis of Functionalized Benzotropones via a Phthalide Ring-Opening/Intramolecular Aldol Condensation Cascade | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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Jonathan W. Burton先生。林–Jørgensen触媒を用いた不斉マイケル付加反応、続くアルドール縮合を利用した全合成。 骨格構築の手法の定石が学べます。 #学ぶの論文紹介 Enantioselective Synthesis of Sealutomicin C | Journal of the American Chemical Society pubs.acs.org/doi/10.1021/ja…

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不飽和カルボニル化合物への不斉マイケル付加反応。Me基とCF3基を不斉で持つ化合物を合成可能。 これは基質がどんどん広がればかなり使えそうなので、どんどん適用範囲が広がると良いですね。 #学ぶの論文紹介

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東理大、山野本健先生、早大、柴田高範先生、東理大、遠藤恆平先生。 #学ぶの論文紹介 Creation of a Chiral All-Carbon Quaternary Center Induced by CF3 and CH3 Substituents via Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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Oxone/KBr系を用いた銅触媒下アリールボロン酸の臭素化反応。これは結構使えそうだぞ。 #学ぶの論文紹介 Ecofriendly Protocol for ipso-Bromination of Arylboronic Acids | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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オルトキノール構造、トロポン構造などの特徴的構造を有する天然物の全合成。全合成を読んだことがない人はここから学ぶのがオススメ。簡単な試薬なのに意外と考える必要あり。 #学ぶの論文紹介 Total Synthesis of Brevitaxin | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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K. N. Houk先生、Hosea M. Nelson先生。 ビニルカルボカチオンを経由するカチオン性クライゼン転位反応。反応を初めて読んでみたい人にオススメ。 #学ぶの論文紹介 Main Group-Catalyzed Cationic Claisen Rearrangements via Vinyl Carbocations | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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明大、田原一邦先生。外部刺激に応答して四員環が開裂したり形成する分子の合成。 #学ぶの論文紹介 Synthesis and Reactivity of an X-Shaped Molecule: Reversible Formation and Cleavage of a Four-Membered Ring in Response to External Stimuli | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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David C. Powers先生。ピリジニウムアミンを用いた第二級アミンの合成法。 #学ぶの論文紹介 Synthesis of Secondary Amines via Self-Limiting Alkylation | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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京大、奥村慎太郎先生(当時分子研)、分子研、魚住泰広先生。N-BAP。エステルを還元、官能基化可能な光触媒。 #学ぶの論文紹介 Multielectron Reduction of Esters by a Diazabenzacenaphthenium Photoredox Catalyst | Journal of the American Chemical Society pubs.acs.org/doi/10.1021/ja…

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これは面白い構造。BOIMPYというのか。 #学ぶの論文紹介

Boron-Chem-Research@Boron_Chemistry

Halogenated BOIMPYs and Their Efficiency in Photodynamic Therapy (@ChemPhotoChem): …mistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cp….

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Fen-Er Chen先生。光スイッチ型の増炭反応。スルホン酸ナトリウムのビニルホスホニウム塩ヘのマイケル付加、生じたイリドのアルデヒドとのWittig反応の連続過程。 #学ぶの論文紹介 Photoswitched Stereodivergent Synthesis of Allylic Sulfones | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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Nathan D. Schley先生。ビス(ビシクロ[1.1.1]ペンチル)ホスフィンの合成。これは面白い構造。 #学ぶの論文紹介 Bis(bicyclo[1.1.1]pentyl)chlorophosphine as a Precursor for the Preparation of Bis(bicyclo[1.1.1]pentyl)phosphines | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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環状エノールエーテルと鎖状ジエノールエーテルとの酸化還元的ラジカルカップリング反応。 #学ぶの論文紹介

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Timothy M. Swager先生。変態と呼ぶべき素晴らしい窒素リッチなナノグラフェンの合成。 #学ぶの論文紹介 Highly Contorted Rigid Nitrogen-Rich Nanographene with Four Heptagons | Organic Letters pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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Jin-Quan Yu先生新作。もはやγ-ラクトン水酸基とカルボニル官能基から巻くのではなくカルボキシル基から巻き込んで作るものに!? #学ぶの論文紹介 Versatile Copper-Catalyzed γ-C(sp3)–H Lactonization of Aliphatic Acids | Journal of the American Chemical Society pubs.acs.org/doi/10.1021/ja…

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Zhenyang Lin先生、Zhenpin Lu先生。 ヘキサアリールジボロンジアニオンのラジカルアニオンとしての性質と反応性について。 #学ぶの論文紹介 Reactivity of a Hexaaryldiboron(6) Dianion as Boryl Radical Anions | Journal of the American Chemical Society pubs.acs.org/doi/10.1021/ja…

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京大、権正行先生、田中一生先生、関修平先生、田中隆行先生。 アザ[n]ヘリセンの合成。 #学ぶの論文紹介 Synthesis of Aza[n]helicenes up to n = 19: Hydrogen-Bond-Assisted Solubility and Benzannulation Strategy | Journal of the American Chemical Society pubs.acs.org/doi/10.1021/ja…

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京大、早川雅大先生、筒井祐介先生、中塚宗一郎先生、関修平先生、畠山琢次先生。 π拡張型9b-ボラフェニレンの合成。 #学ぶの論文紹介 π-Extended 9b-Boraphenalenes: Synthesis, Structure, and Physical Properties | Journal of the American Chemical Society pubs.acs.org/doi/10.1021/ja…

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Guozhi Xiao先生。多糖の全合成。 #学ぶの論文紹介 Total Synthesis of Nona-decasaccharide Motif from Ganoderma sinense Polysaccharide Enabled by Modular and One-Pot Stereoselective Glycosylation Strategy | Journal of the American Chemical Society pubs.acs.org/doi/10.1021/ja…

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David A. Nicewicz先生。アルコキシラジカルの1,5-HATを利用した増炭反応。 #学ぶの論文紹介 Alkoxy Radical Generation Mediated by Sulfoxide Cation Radicals for Alcohol-Directed Aliphatic C–H Functionalization | Journal of the American Chemical Society pubs.acs.org/doi/10.1021/ja…

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Wei-Lin Liao先生、Xiang-Guo Hu先生。 川端触媒を用いた選択的アシル化、ビアリールカップリングにより合成。 #学ぶの論文紹介 Synthesis and Biological Activities of Scleropentaside D | The Journal of Organic Chemistry pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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亜リン酸エステルに求核剤を作用させてアルキル亜リン酸エステルへと誘導後リン酸エステル化。これはかなり使えそう! #学ぶの論文紹介 Facile Synthesis of H-Phosphinates from P(OR)3 or ClP(OR)2 via SiO2-Promoted Hydrolysis | The Journal of Organic Chemistry pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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13C NMRの化学シフトを見ることでメチルシクロヘキサンの立体化学を予想することができるという論文。迷ったらこれをみて考察して確認実験に向かっていくのもありかもしれません。 #学ぶの論文紹介

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立体化学違うなら核間位でも反転させてしまえという力業。最初のセグメント合成にはBirch還元Kamo–Koide法を使用。加茂先生は先ほどのポストで紹介した現星薬科大学所属。 #学ぶの論文紹介

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Erik J. Sorensen先生。retro-[2+2]環化付加続く分子内Diels–Alder反応により骨格構築。 #学ぶの論文紹介 Development of a Divergent Synthesis of Pleurotinoid Natural Products | The Journal of Organic Chemistry pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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ジボロン酸を用いたアジリジンの還元的な開環を伴うジアミン合成。基質がニトロアレーンというのもまた結構使い勝手良さそうかも。 #学ぶの論文紹介

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Gianpiero Cera先生。カリックス[4]アレーンの位置選択的ホウ素化反応。 #学ぶの論文紹介 Iridium-Catalyzed C–H Borylations: Regioselective Functionalizations of Calix[4]arene Macrocycles | The Journal of Organic Chemistry pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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星薬科大学、加茂翔伍先生、杉田和幸先生。保護基なし全合成。4-bromobenzoateに導きX線で確認したところ立体化学が異なったため条件検討し全合成へ。 #学ぶの論文紹介 Protecting Group-Free Total Synthesis of (−)-Boscartin H | The Journal of Organic Chemistry pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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神戸大、森敦紀先生、岡野健太郎先生。 カルバゾール型天然物の全合成。アリーンから始まる配向型官能基化を利用して合成。 #学ぶの論文紹介 Total Synthesis of Carbazomycins E and F | The Journal of Organic Chemistry pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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Nicholas C. O. Tomkinson先生。亜塩素酸ナトリウムを用いたベンジル位C–H酸化反応の機構解析 #学ぶの論文紹介 A Mechanistic Investigation of the N-Hydroxyphthalimide Catalyzed Benzylic Oxidation Mediated by Sodium Chlorite | The Journal of Organic Chemistry pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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早稲田大、山口潤一郎先生。 ジアリールケトンの脱酸素型還元的炭素官能基化反応 #学ぶの論文紹介 Deoxygenative Hetero- and Carbofunctionalizations of Diarylketones | The Journal of Organic Chemistry pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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富山県大、深谷圭介先生、占部大介先生。ent-Formosalide Aのマクロラクトン骨格を持つ化合物の合成。 #学ぶの論文紹介 Synthesis of Macrolactone Core of ent-Formosalide A via Regioselective Ether Cyclization | The Journal of Organic Chemistry pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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こちらもScott E. Denmark先生。 アルキルボロン酸エステルの鈴木–宮浦カップリング反応。以前報告があったTMSOKを使用。 #学ぶの論文紹介 Rapid, Homogenous, B-Alkyl Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters | The Journal of Organic Chemistry pubs.acs.org/doi/10.1021/ac…

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